Литературный мир Остера - это причудливые трасформации, комические и абсурдные ситуации, нонсенс, гипербола и изобретательный язык. Как и его предшественники в «игровой» традиции, Сапгир, Заходер и Успенский, Остер считался «нетрадиционным» поэтом. И, конечно же, Остеру по духу была близка модернистская детская поэзия Саши Черного, Корнея Чуковского и Самуила Маршака.
«Подрывная» политика постмодернизма проявляется в творчестве Остера на жанровом, стилистическом и идеологическом уровне уже в советские времена.
Он сознательно отказывается от «приличной» (стилистически чистой и тематически «правильной») официальной литературы и создает свою собственную, в которой приемлемо все: анекдоты, цитаты, ужастики («Школа ужасов»), задачи для родителей («Противные задачи»), вредные советы для детей («Вредные советы»), пособие по физкультуре («Визгультура, или Семейная качалка») или пособие по проживанию в квартире («Квартироведение. Наука на всю жизнь»), руководство по потреблению конфет («Конфетоедение. Наука на всю жизнь»), руководство по воспитанию взрослых, учебники по физике («Физика. Ненаглядное пособие»), книги по гаданию («Гадание по рукам, ногам, ушам, спине и шее»), книги о приметах и суевериях, анкеты, энциклопедические статьи и рассказы без концовок (читатели могут их сами придумать).