Любопытным фактом является то, что М. Эпштейн и А. Генис еще в конце 90-х указали Григорий Остера в списке «Кто есть кто в русском постмодернизме». Всего в списке 170 персон, в числе которых единственный детский писатель – Остер, который «сделал вклад в развитие посттоталитарной русской литературы». Ему удалось это без малейшей причастности к диссидентскому, соцреалистическому, или авангардному литературному лагерю. По свидетельству критиков, эстетику творчества Остера характеризует «стилистическая эклектика, подтекст, цитирование, игра означателей, ирония, пародия, стилизация и деконструкция своего собственного дискуса.
А в 2002 году критик Марина Порядина подвела своеобразный «итог» писательской славе Григория Остера так: «Остера стало “слишком много”: он один занял добрую треть читательского сознания, ориентированного на литературу для детей». «Григорий Остер — в некотором роде «знаковая фигура» сегодняшнего литературного процесса. Во времена примата государственной цензуры над человеческим разумом Остер был литератором официально признанным, но каким-то неблагонадежным: мы росли на мультфильмах по его сценариям, но — почти не читали его книг. А во времена торжествующей вседозволенности случилось так, что Остера стало «слишком много»: он один занял добрую треть читательского сознания, ориентированного на литературу для детей. В то же время популярность его несколько однобока: он широко известен как автор «вредных советов», но в круг массового чтения не входит гениальная проза Остера».
Целевая аудитория этого писателя — дети и родители. Он пишет так, чтобы нравиться и тем и другим. Поэтому ключевое понятие для обозначения творческого метода и рода занятий Остера — остроумие как средство и цель. Так считают критики.