Литературный путь Остера начался рано, он писал стихи в 15-16 лет, и иногда их даже публиковали и читали по радио в 60-е годы. Уже будучи взрослым, он узнал от своего друга Эдуарда Успенского, что в Ялте Борис Заходер отозвался очень доброжелательно о стихах талантливого мальчика Гарика Остера, которые знал по самиздату. В одном из интервью для журнала «Вопросы литературы» Остер рассказал, что в юности в Ялте случай свел его с ректором Литературного института Пименовым. В ялтинском Доме творчества Литфонда его познакомил с Пименовым Вознесенский, сказав, что юноша пишет стихи, и неплохо бы ему поступить в Литинститут. Но начинающий поэт умудрился поссориться с Пименовым, ответив что-то резкое, поэтому после школы отправился не в Москву, а в Ставрополь поступать в педагогический. Не хватило на экзаменах полбалла, а ректор пединститута при беседе сказал, что для молодого Григория Остера педагогический – лишь способ избежать армии, а работать в школе он не будет. В итоге пришлось вернуться в Ялту, а затем три года служить на Северном флоте. А за это время кончилась оттепель шестидесятых. Уже после армии Григорий Остер отправился в Москву к Пименову поступать на очное отделение Литинститута, но тот заявил, что на очное не возьмет, так как не нужны скандалы. Тем не менее, Григорий Остер стал студентом Литинститута, и ему даже не пришлось проходить творческий конкурс, поскольку его знали среди поэтов. Да и статус матроса, отслужившего три года, помог. Однако пришлось в течение пяти дней написать пьесу, чтобы быть принятым в Литинститут. С точки зрения Остера, научить писательскому ремеслу невозможно, можно лишь научить грамотному русскому языку. А любимым предметом в институте стала античная литература, которую преподавала Тахо-Годи. А вот на остальных лекциях по молодости больше что-то писал для себя.
